인사이더 프로그램을 통해 사전 테스트를 거치고 있지만, 윈도우 10의 기능 업데이트는 큰 폭의 변화를 주는 만큼 정식 출시 직후 미처 수정되지 못한 버그로 사용자들을 괴롭히는 경우가 종종 발생한다. 특히, 가장 최근 배포된 윈도우 10 1809 버전은 윈도우 기본 사용자 문서 폴더의 자료를 삭제하는 치명적 문제가 발생하면서 배포가 임시 중단되기까지 했다.

이는 기능 업데이트 사이에 배포되는 업데이트에서도 마찬가지였고, 이에 보안을 유지하고 사용자에 균등한 사용 경험 제공등을 이유로 윈도우 10의 강제 업데이트 정책을 고집해 온 MS에 정책 변경을 요구해 왔는데, 마침내 MS에서 백기를 올렸다.

마이크로소프트가 4월 4일자로 윈도우 블로그를 통해 발표한 내용에 따르면, 2019년 첫 기능 업데이트 이후 윈도우 10에 제공되는 새로운 업데이트에 설치와 관련해 사용자에게 더욱 많은 선택지를 제시한다.

윈도우 10 기능 업데이트 버전에 따라 사용중인 버전의 지원 기간 종료가 다가올 경우 지금까지 처럼 최신 버전으로 자동 업데이트하며, 월간 보안 업데이트와 같은 중요 업데이트 역시 자동 업데이트가 유지되지만, 새로운 정책을 통해 일반 사용자 대상의 윈도우 10 홈 버전 사용자도 최대 35일까지 업데이트 설치가 가능해진다.

 또한, 사용중 업데이트 설치로 인한 재부팅 등의 이슈를 피할 수 있도록 직접 사용하지 않는 시간에 업데이트를 설치할 수 있는 옵션도 지원하게 된다. 지금까지는 윈도우 10 프로와 엔터프라이즈 등 일부 버전에서만 업데이트 설치를 연기할 수 있었는데, 새로운 정책에 따라 윈도우 10 홈 버전 사용자도 예기치 않은 업데이트의 버그로 인한 피해를 줄일 수 있을 것으로 기대된다.

한편, 윈도우 10 1809 업데이트의 사용자 파일 삭제 이슈와 같은 치명적인 문제 발생시 초기 단계에서 보다 빠른 대응을 위해 사용자 피드백 과정에 머신 러닝(ML) 기능을 도입하며, 사용자들에게 업데이트 관련 이슈를 실시간에 가깝게 명확하고 빠르게 전달할 수 있도록 대시보드(dashboard) 역시 새롭게 개편할 예정이다.