포터블 프로그램은 대부분 업데이트가 안될텐데요?? 무슨 말씀인지 이해가 잘 안되네요.

usb와 외장하드로 파일이 나뉘어서 문제가 된다면, 웹하드를 사용하시면 간단히 해결될 것 같네요.

특히 포터블 프로그램이라면 그냥 웹하드에 넣어놓고 탐색기 연결하면 언제, 어디서나 사용가능 하지 않을까요?

질문 내용으로 보아 동기화 프로그램이 맞는것 같습니다. 워낙 많아서....폴더 동기화 프로그램으로 검색하시면 자세한 안내와 더불어 장단점을 파악하실수 있으니 본인에게 맞는 마음에 드시는 프로그램을 선택하시면 될듯합니다.

제가 사용해본것중에서 추천을 드리면 Allway Sync (최신 16.0.1)가 있습니다. 다만 일반버전은 약간의 제약이 있습니다.
제한없이 사용하시려면 프로로 등록이 필요합니다. 한글지원이 되므로 사용상 크게 어렵지 않으리라 봅니다. 기능도 좋습니다.

가장 추천드리고 싶은것은 FreeFileSync v8.4 입니다. 프리라 등록부담이 없습니다. 기부는 가능합니다.
한글지원을 하고 있으며 사용형태가 FTP 프로그램처럼 좌우로 나뉘어 있어 서로 동기화할 대상을 열어놓고 사용이 가능합니다.
또 한가지 장점은 설치파일 하나로 설치형태를 두가지로 지원해 설치와 포터블을 선택하실수 있습니다.

스마트폰에서도 많이 사용하는 동기화 기능은 원본대상을 백업대상과 비교하여 가장 최상의 상태를 유지해주는 기능입니다.
물론 동기화 옵션을 어덯게 주느냐에 따라 다양하게 이용이 가능합니다. 저도 업무상 처리하는 회사자료가 많습니다.
이것을 관리하려고 여기저기 백업을 하다보면 뒤죽박죽 섞여서 정리가 안될때가 많습니다. 그때 동기화가 필요하죠.
부서별 공용 저장장치와 백업(NAS)장치를 스케줄에따라 비교해 서로 최신상태로 일치 시켜주니까 업무가 정말 편합니다.

단, 주의하실 점은 처음에 숙달이 될때까지는 작업하실때 정말 주의하셔야 합니다.
자칫 동기화 옵션을 잘못주거나 대상을 헤깔리니면 엉뚱한 동기화가 되어버려 데이터를 날리는 수가 있습니다.
임의의 테스트 장치나 폴더에서 몇번 해보시면서 옵션의 차이점을 숙지하시면 대충 감이 오실거예요.
그래도 어렵다 하시면 관련자료로 검색하시면 다양하게 사용법이 올라와 있습니다. 그럼 도움이 되셨기를 바랍니다....

파일 수정을 자주 한다면 굳이 프로그램 보다는
자주 수정하는 파일 위치에다 카피용 배치 파일을 하나 만들어 두는게 더 낫죠

copy "%cd%파일명" "복사 위치"